Ранние годы
Густав Уайтхед родился в Лёйтерсхаузене, Бавария, и был вторым ребёнком в семье Карла Вайсскопфа и его жены Бабетты. Ещё мальчиком он проявлял интерес к полёту, экспериментируя со змеями он получил прозвище «лётчик». Он вместе с другом ловили и привязывали птиц с целью изучения их полёта, однако полиция эту деятельность пресекла. Его родители умерли 1886 и 1887 годах, когда он был ещё ребёнком. Густав прошёл обучение на механика и отправился в Гамбург, где в 1888 году стал членом команды парусного судна. Годом позже он вернулся в Германию, а затем переехал к родственникам в Бразилию. Он снова вышел в море, и в течение нескольких лет он продолжал изучать ветер, погоду и полёт птицы. Вернувшись в Германию Густав посетил пионера планеризма Отто Лилиенталя в 1893-94 годах. В следующем году Густав Уайтхед эмигрировал в США.
В 1897 оду от имени Клуба Аэронавтики Бостона Уайтхед был нанят издателем Дж. Б. Милле для того, чтобы строить и летать на планёрах. Он построил несколько аппаратов, один из них был построен под влиянием планёра Лилиенталя. Он летал на небольшие расстояния. Альберт Б. С. Хорн, помощник, писал: «легковес должен был бы лететь дальше, чем Уайтхед…». (Уайтхед был крупным и тяжёлым человеком)
Кроме того, в 1897 году промышленник Хорсман в Нью-Йорк Сити нанял Уайтхеда в качестве специалиста по ручным планёрам, авиамоделям и двигателям для летающего аппарата. В это же время Уайтхед принял решение создать двигатель, чтобы моторизировать один из своих планёров.
Питтсбург, 1898—1899 годы
В 1934 году свидетели подтвердили, что Уайтхед совершил самый ранний рейс на аппарате с двигателем длиной около половины мили (около 750 м.) в Питтсбурге в апреле или мае 1899 года. Луи Дарварич, друг семьи Уайтхедов, сообщил, что они совершили совместный полёт на высоте от 6 до 8 метров на моноплане с паровым двигателем и врезались в трёхэтажное здание. Дарварич сообщил, что он топил котёл и получил серьёзные ожоги, после чего несколько недель пролежал в больнице.
Пожарник Мартин Девэйн, которого вызвали на тушение этого пожара, свидетельствовал:
В связи с несчастным случаем Уайтхеду запретили в дальнейшем производить эксперименты с полётами в Питтсбурге, и он переехал в Бриджпорт.
Когда Дарварич, друг и ассистент Густава Уайтхеда оправился от травмы (в результате у него остался шрам) и покинул больницу, он последовал за Уайтхедом в Бриджпорт, где они рассчитывали на возможность работать.
Коннектикут, 1900—1927 годы
Авиационное событие, в связи с которым Уайтхед получил наибольшую известность, по свидетельствам, имел место в Файрфилде, Коннектикут, 14 августа 1901 года. По сообщению газеты Bridgeport Herald и сообщениям нескольких свидетелей более чем через 30 лет после описываемого события, которые утверждали, что Уайтхед совершил управляемый полёт на аппарате тяжелее воздуха с двигателем (он получил «№ 21»), пролетев около 800 метров на высоте 15 метров и безопасно приземлился. Если этот полёт действительно был совершён, он был значительно лучше по показателям, чем лучший первой серии полётов братьев Райт (состоявшейся в Китти Хок более чем через два года), составивший в длину 540 метров. Спортивный репортёр Herald Дик Хауэлл писал, что был очевидцем и даже сделал зарисовку самолёта в полёте, однако никаких фотографий этого полёта не было сделано. Газета, выходившая по воскресеньям, опубликовала статью несколькими днями позднее, и репортаж был перепечатан в New York Herald и Boston Transcript.