Детство и образование
Родился в семье князя Петра Николаевича Туркестанова (1830—1891) и Варвары Александровны Туркестановой (урожденной Нарышкиной, 1834—1913). Борис был вторым ребенком в семье — после своей старшей сестры Екатерины. Всего же в семье было шесть детей.
По отцу он принадлежал к грузинскому княжескому роду, восходящему к XV веку; его прапрадед, князь Борис (Баадур) Панкратьевич Туркестанов, переселился из Грузии в Россию при Императоре Петре I (1689—1725).
Раннее детство его протекало в Москве и в подмосковном имении матери — селе Говорове (недалеко от теперешнего Востряковского кладбища), где в большом старинном парке с двумя прудами располагался одноэтажный дом с террасой; здесь же, в парке, стоял каменный храм в честь Рождества Пресвятой Богородицы. С детских лет Борис привык к церковным службам, постовым говениям и праздникам, к размеренному, устоявшемуся и освященному церковному быту.
В младенчестве Борис был очень слаб и часто болел. В одно время он так расхворался, что врачи не надеялись на его выздоровление, и тогда верующая мать прибегла к Врачу небесному. Она любила молиться в церкви мученика Трифона, находившейся на окраине Москвы, и теперь стала просить святого мученика за своего малютку-сына, обещая, если он выздоровеет, посвятить его на служение Богу. После этого мальчик стал быстро поправляться и скоро совсем выздоровел.
Однажды Варвара Александровна совершила поездку с сыном Борисом в Оптину пустынь. Когда они подходили к хибарке преподобного Амвросия, старец неожиданно сказал стоявшему перед ним народу: «Дайте дорогу, архиерей идет». Расступившиеся люди с удивлением увидели вместо архиерея приближавшуюся женщину с ребенком.
Борис Туркестанов учился в частной классической гимназии известного педагога Л. П. Поливанова, одной из лучших в Москве (она располагалась на Пречистенке). К концу 1870-х годов относится его знакомство со старцем иеромонахом Варнавой, которого гимназист Борис Туркестанов посетил во время говения в Гефсиманском скиту Троице-Сергиевой лавры в дни Петрова поста. С этого времени началось его духовное знакомство с преподобным Варнавой, продолжавшееся до конца жизни старца (1906).
В 1883 году по окончании Московской гимназии, Борис поступил на историко-филологический факультет Московского университета. Однако светское высшее образование и последующая деятельность не привлекали его.
В одном из писем 1920-х годов преосвященный Трифон описывает свою беседу с артистом Малого театра М. А. Решимовым, происшедшую в начале 1880-х годов в Ялте, где он был в качестве спутника со своим больным астмой отцом. В ней юный князь определенно говорит об избрании им иноческого пути, несмотря на непонимание со стороны большинства людей его круга — за исключением матери. Вскоре после этой беседы Борис Туркестанов поступил в Введенскую Оптину пустынь (вероятно, в 1884 году). Его духовным наставником стал преподобный Амвросий Оптинский (+1891).
Монашество
В 1889 году молодой князь-послушник по благословению своих духовных руководителей, занимает место учителя и надзирателя в миссионерском Осетинском духовном училище во Владикавказе.
31 декабря 1889 года пострижен в монашество с именем Трифон. Чин пострижения был совершен в церкви Тифлисской духовной семинарии за всенощным бдением ректором архимандритом Николаем (Зиоровым).
На следующий день, 1 января 1890 года рукоположён во иеродиакона экзархом Грузии архиепископом Палладием (Раевым).
6 января 1890 года рукоположён во иеромонаха.
В 1891 году, также за «послушание воле духовных руководителей», иеромонах Трифон поступил в Московскую духовную академию.
Будучи студентом Московской духовной академии, иеромонах Трифон нес послушание священника в пересыльной тюрьме Сергиева Посада. За это служение он был награжден золотым наперсным крестом.
В 1895 году окончил Московскую духовную академию со степенью кандидата богословия и назначен смотрителем Донского духовного училища.
