В разное время оппонентами Тони были такие уважаемые боксёры, как: Майк Маккаллум, Айрен Баркли, Рой Джонс, Эвандер Холифилд, Джон Руис, Сэмюэл Питер и Хасим Рахман. В смешанных единоборствах Тони противостоял одному из самых выдающихся бойцов в спорте — Рэнди Кутюру.
Биография
1988—1992: Средняя весовая категория
В следующем бою Тони одержал победу над Реджи Джонсоном, по ходу схватки Джеймс получил серьёзное рассечение, в больнице ему наложили 33 шва. Тони понадобилось четыре месяца, чтобы восстановиться после рассечения. 12 октября 1991 года Джеймс впервые выступал за пределами США, перед публикой княжества Монако он досрочно победил итальянца Франческо дель Аквила. Через два месяца Тони защищал свой титул против одного из сильнейших боксёров своей весовой категории Майка Маккуллума. Бой был абсолютно равным, на протяжении двенадцати раундов зрители в Атлантик-Сити наблюдали бокс высочайшего качества, никто из боксёров не смог добиться решающего преимущества и по решению судей встреча закончилась с ничейным результатом, чемпионский титул остался у Тони. Тони признали боксёром 1991 года по версии журнала «Ринг».
В первой половине 1992 года Тони провёл три успешные защиты титула, против: Дэйва Тибери, Гленна Волфе и Рики Стэйкхауса. После чего, 29 августа 1992 года был организован второй бой против Майка Маккаллума. Боксёры вновь показали очень равный бой, но на этот раз Тони победил решением судей с небольшим преимуществом. Джеймсу становилось всё труднее укладываться в рамки средней весовой категории и он, вместе со своей командой, принял решение перейти в более тяжёлую весовую категорию.
1993—1994: Вторая средняя весовая категория
Тони провёл всего один бой в новой весовой категории прежде чем, встретился с Айреном Баркли — чемпионом мира по версии IBF. Поединок проходил 13 февраля 1993 года в Лас-Вегасе, Тони наносил точные удары на протяжении девяти раундов, вследствие чего у Баркли образовалась опасная гематома под левым глазом. В углу чемпиона решили, что их боксёр не будет выходить на десятый раунд. Тони стал новым чемпионом мира.
Несмотря на то, что Тони стал чемпионом во второй средней весовой категории, он провёл пять успешных боёв в полутяжёлой весовой категории, против: Говонера Чаверса, Рики Томаса, Гленна Томаса, Дэнни Гарсии и Ларри Прэтера. После чего, 29 октября 1993 года провёл первую защиту своего титула против Тони Торнтона, Тони уверено победил, все три судьи отдали ему победу.
Зрелищная победа над Уилльямсом позволила команде Джеймса Тони организовать бой с звездой мирового бокса Роем Джонсом, поединок состоялся 18 ноября 1994 года. Перед боем Тони боролся с избыточным весом, ему пришлось сбросить 21 килограмм за шесть недель, организм Тони был обезвожен, это сказалось на готовности чемпиона к поединку. С самого начала боя Джонс демонстрировал полное превосходство в скорости, рефлексах и точности ударов. В третьем раунде Тони оказался в нокдауне, он смог подняться и продолжить бой. Джонс доминировал оставшуюся часть поединка и выиграл единогласным решением судей, став новым чемпионом по версии IBF — это было первое поражение Тони в карьере.
1995—1997: Полутяжёлая весовая категория
1997—2003: Первая тяжёлая весовая категория
В январе 1998 года должен был состояться бой Тони с Ларри Холмсом, но из-за травмы соперника Джеймса бой отменили. В апреле 1998 года канал HBO искал противника для Эндрю Голоты, предлагалась кандидатура Тони, но штаб Голоты отверг это предложение. Также рассматривался вариант боя Тони против Роя Джонса в тяжёлой весовой категории. Ради этого боя Джеймс был готов сбросить вес и драться в первой тяжёлой весовой категории, если так решит Джонс, но Рой отказался. Срывавшиеся один за другим бои плохо влияли на настроение Тони, помимо этого в личной жизни Джеймса наступили тяжёлые времена. Он разводился с первой женой и судился из-за денег с собственной матерью. В связи с этим в карьере Тони наступил перерыв, который длился два года. Во время простоя вес Тони достигал 125 килограммов. Однажды Тони начал задыхаться во сне, невеста Джеймса — Энджи Коррули вызвала скорую, его увезли с подозрением на сердечный приступ, который не подтвердился. Энджи сильно переживала за Джеймса, именно она уговорила его вернуться в спортзал, чтобы сбросить лишний вес. В процессе тренировок Джеймс принял решение вернуться в бокс.
