Ранние годы
Томас Монтекьют был старшим сын Джона Монтекьюта, 3-го графа Сослбери и Мод Френсис — дочери лондонского горожанина. Его отец был для своего времени человеком просвещенным и широко мыслящим — одновременно поддерживая тесную дружбу с королем Ричардом II, он был в то же, несмотря на недовольство последнего, видным представителем партии лоллардов. Он поддерживал дружбу с Кристиной Пизанской, чей сын в течение нескольких лет жил и воспитывался в доме Монтекьютов. После свержения Ричарда II он сохранил верность бывшему королю и в 1400 году, принял участие в заговоре против нового короля Генриха IV, ставившего своей целью восстановить на троне Ричарда. Восстание было разгромлено, Джон Монтекьют казнен, а его земли отошли в казну.
Финансовое положение старшего сына в то время было весьма незавидным, он вынужден был существовать на 1000 фунтов годового дохода, таким образом находясь на последнем месте среди английских графов. Однако, он сумел найти выход из положения, взяв в жены Элеонору Холланд, четвертую дочь Томаса Холланда, 2-го графа Кентского, сестру Эдмунда Холланда, 3-го графа Кентского, которая после смерти отца смогла наследовать половину семейного достояния. Свадьба состоялась 13 мая 1399 года. От этого брака имел дочь Алису, которая вышла замуж за Ричарда Невилла, унаследовавшего титул графа Солсбери после смерти тестя.
14 июня 1409 года он принес клятву верности королю, после чего получил назад часть отцовских владений, в том числе поместье Бишам Мэнор в Беркшире, которое с тех пор становится его резиденцией. В октябре того же года вошел в состав парламента под именем графа Солсбери, хотя официально был возведен в титул в 1421 году (уже при новом короле — Генрихе V).
Также известно, что граф в качестве паломника посетил Иерусалим и участвовал в подавлении восстания Оуайна Глендура в Уэльсе, в 1412 году воевал под патронатом герцога Кларенса.
В 1414 году стал рыцарем Ордена Подвязки. В том же году впервые посетил Францию как представитель английского короля, причем его миссией были предварительные переговоры о возможности женитьбы Генриха на дочери Карла VI. Оставался во Франции с июля до октябрь.
В июле 1415 года, был одним из семи пэров, осудивших на казнь Ричарда, графа Кембриджского, за участие в т. н. Саутгемптонском заговоре — попытке свергнуть короля Генриха и заменить его Эдвардом Мортимером, 5-м графом Марчским.
Участие в Столетней войне
16 апреля 1415 года принимал участие в большом совете в Вестминстере, где решено было возобновить войну против Франции с целью обеспечить королю «законное наследство».
29 апреля граф подписал контракт о военной службе, в котором обязался королю служить ему в течение года, в герцогстве Гиеньском или во Франции, по желанию суверена, выставив отряд из трех рыцарей и 36 оруженосцев и 80 конных лучников. По тому же контракту графу назначалось жалование в 6 шиллингов 8 пенсов в день, каждому из рыцарей — два шиллинга в день. Для остальных членов отряда жалование зависело от места службы — в Гиени для каждого из оруженосцев оно должно было составлять 18 пенсов в день, на лучника — 9 пенсов в день. Во Франции жалование оруженосца составляло бы 12 пенсов в день, лучника — 6 пенсов в день. Кроме того, раз в три месяца граф имел право на одноразовое вознаграждение, которое должно было составлять 100 марок на 30 человек за три месяца. Переправа людей и лошадей во Францию должна была осуществляться за счет короля.
