Биография
Родился на хуторе Сильдема, близ Раппеля (ныне в Рапласком уезде Эстонии), в крестьянской семье.
Работал землемером, затем учился на юридическом факультете Петроградского университета (1910—1916), в 1916 окончил временную военно-инженерную школу. Служил в звании прапорщика в 10-м понтонном батальоне на Рижском фронте (1917—1918).
В годы первой Эстонской Республики 1918—1940
В 1917—1918 принимал участие в формировании Вооружённых сил Эстонии. Во время Освободительной войны Эстонии дослужился до звания капитана.
В 1926—1929 — депутат Государственного собрания III созыва.
С августа 1926 до марта 1927 — министр труда и социального обеспечения во втором кабинете Яана Теэманта, с марта по декабрь 1927 — министр юстиции в третьем кабинете Я. Теэманта.
Начиная с 1928 года работал присяжным поверенным и юрисконсультом Земельного банка в Таллине.
В 1932—1937 — депутат Государственного собрания V созыва от Объединенной аграрной партии (фактически Госсобрание не созывалось после 2 октября 1934 года).
Деятельность во время немецкой оккупации 1941—1944
В первый год немецкой оккупации Эстонии в ходе Второй мировой войны работал юрисконсультом Земельного банка. В марте 1944 года вошёл в Национальный комитет Эстонии, созданный с согласия немецких оккупационных властей, а с августа по сентябрь 1944 года являлся его председателем.
Правительство Отто Тиифа
18 сентября 1944 года возглавил Правительство Эстонской Республики, вошедшее в историю Эстонии как Правительство Отто Тийфа, просуществовавшее два дня в период между отступлением германских войск из Таллина и его занятием советскими войсками.
В современной эстонской историографии Правительство Отто Тифа рассматривается как законное правительство Эстонии.
Отто Тииф в советское время (1944—1976)
10 октября 1944 года арестован НКВД. 3 июня 1945 года приговорён Военной коллегией Верховного суда СССР к 10 годам заключения.
После отбытия заключения в Казахстане вернулся в Эстонию в 1955 году. В 1958 году после отказа сотрудничать с КГБ, был вынужден покинуть родину и поселился у родственников в городе Моспино (Донецкая область). Проживая на Украине Тииф посещал Эстонию каждое лето, за что неоднократно вызывался для разбирательства в КГБ, где ему было предложено разрешение на выезд в Швецию в обмен на согласие сотрудничать с советскими спецслужбами.
С 1965 года проживал в приграничном с Эстонией латвийском городе Айнажи, где до начала 1920-х годов превалировало эстонское население. В последний год жизни вернулся в Эстонию, где лечился в больнице посёлка Ахья, в которой умер 5 марта 1976 года. Похоронен в Таллине на кладбище Метсакальмисту.
Семья
В 1927 женился на Эмилии Кунтлер; его дети — сын Яан и дочери Лилиан, Астрид-Анк и Тийу.
