В 1894 году был по назначенному правительством судебному разбирательству послан судьёй для расследования обстоятельств забастовки рабочих заводов Пульмана в Чикаго, которые боролись за улучшение условий жизни, за повышение заработной платы. Тафт писал своей супруге: «Возмутительная забастовка. Необходимо, чтобы военные убили несколько человек из этой черни для прекращения беспорядков... До тех пор, пока не будет большого кровопускания, положение не улучшится...»
До избрания президентом занимал судебные и военные посты (пик карьеры — военный министр), близкий друг Теодора Рузвельта, который в 1908 году поддержал его как будущего преемника. Президентство Тафта охарактеризовалось некоторым усилением роли государства в экономике.
В 1912 году Рузвельт, отношения которого с Тафтом стали напряжёнными, попытался после перерыва вновь выставить свою кандидатуру, однако Республиканская партия отклонила его амбиции и выдвинула Тафта на второй срок. Тогда Т. Рузвельт создал собственную Прогрессивную партию и баллотировался от неё. В результате такого распыления республиканского электората проиграли и Тафт, и Рузвельт, а президентом был избран демократ Вудро Вильсон.
В 1921 году Тафт был избран главным судьей Верховного суда США, став единственным президентом (будущим или бывшим), который занимал пост в этом суде. Он ушёл в отставку за месяц до смерти.
