Происхождение
Матерью Стефана была Гаруаза из Эврё, бывшая замужем дважды. Её первый муж Ротру III, граф дю Перш, умер в 1143 году; вскоре после его смерти Гаруаза вышла замуж за Робера де Дрё, сына французского короля Людовика VI. Отцом Стефана был один из мужей Гаруазы.
Королева Маргарита Наваррская в своих письмах называла Стефана сыном графа дю Перша, в таком случае к моменту прибытия на Сицилию (1166) Стефану было не менее 22—23 лет. В то же время хронисты Гуго Фальканд и Вильгельм Тирский отзываются о Стефане как об отроке и почти мальчике, что противоречит его гипотетическому возрасту.
В связи с этим существует версия, что отцом Стефана был Робер де Дрё. В этом случае возраст Стефана подходит под описания хронистов. В пользу этой версии говорит фраза из письма Людовика VII (предполагаемого дяди Стефана) к Вильгельму II Доброму, в которой французский король называет Стефана "нашей плотью и кровью". Тем не менее, ни один хронист не упоминает о родстве Стефана с Капетингами. Вопрос об отце Стефана дю Перша остаётся открытым.
Восхождение к вершинам власти на Сицилии
В 1166 году после смерти сицилийского короля Вильгельма I Злого регентшей при несовершеннолетнем Вильгельме II стала его мать Маргарита Наваррская. Не имея опыта управления государством, окружённая противоборствующими придворными партиями Маргарита обратилась к своему кузену архиепископу Ротруду Руанскому с просьбой рекомендовать ей кого-нибудь из их общих родственников, которому можно было бы доверять. Стефан дю Перш в этот момент предполагал отправиться в Святую Землю, но по совету архиепископа Ротруда согласился изменить маршрут и навестить королеву Маргариту в Палермо. Стефан понравился Маргарите, и с этого момента началась его головокружительная карьера: в ноябре 1166 года он получил пост канцлера (должность была вакантной после событий 1160—1161 годов), а летом 1167 года был посвящён в архиепископа Палермо (хотя ранее не имел духовного сана). Гуго Фальканд, обычно сурово оценивавший героев своей хроники, отмечает высокие качества канцлера-архиепископа. Тем не менее, стремительная карьера Стефана сделала его врагами крупных сановников (Маттео д'Аджелло), влиятельных епископов (Ромуальд Салернский, Ричард Палмер), родственников королевы (Анри де Монтескальозо, Жильбер Гравинский). В результате короткое правление Стефана было омрачено чередой заговоров против его персоны.
Борьба с заговорщиками
Вскоре после возведения Стефана на архиепископскую кафедру в Палермо вернулся из своего континентального фьефа Анри де Монтескальозо, брат королевы Маргариты. Стефан без труда расположил к себе своего родственника, но вскоре под влиянием слухов, упрекавших Стефана и Маргариту в более чем братской любви, Анри де Монтескальозо стал главой недовольных. Пользуясь правом неограниченного доступа во дворец, Анри расположил к себе дворцовых евнухов-мусульман, а также пытался повлиять на молодого Вильгельма II. Не чувствуя себя в безопасности в Палермо, Стефан организовал 15 декабря 1167 года переезд королевской семьи и двора в Мессину, куда предварительно вызвал Жильбера Гравинского, своего преданного союзника и родственника. К этому моменту благодаря длинному языку графа де Монтескальозо Стефан уже знал имена и план заговорщиков.
В Мессине Стефан созвал королевский совет, на который были приглашены все заговорщики. В начале совещания Анри де Монтескальозо обвинил канцлера в присвоении власти; в суматохе, которая должна была последовать за обвинением, предполагалось убить Стефана. Но Жильбер Гравинский в ответ обвинил графа де Монтекальозо в измене и заговоре и арестовал его. Заговорщики пытались бежать, но большинство из них были задержаны. В последующие месяцы были арестованы Маттео д'Аджелло, Ришар де Молизе, епископ Агридженто Джентиле. К марту 1168 года Стефан разгромил своих противников и вернулся вместе с королевской семьёй и двором в Палермо.
