Происхождение и юность
Стефан был третьим сыном Этьена II, графа Блуа, и его жены Аделы Нормандской. По материнской линии Стефан являлся внуком Вильгельма Завоевателя. После смерти своего отца в 1102 г. графство Блуа, а также прочие владения Этьена II унаследовал старший брат Стефана Тибо, который в дальнейшем стал графом Шампани и одним из крупнейших феодалов Северной Франции. Стефан же с 1106 г. воспитывался при дворе своего дяди английского короля Генриха I Боклерка, который позднее посвятил юного принца в рыцари. Около 1112 г. Генрих I пожаловал Стефану графство Мортен в юго-западной Нормандии, а также обширные земли в Англии — владение Ланкастер, в состав которого входило около 400 маноров, а также владение Ай в Суффолке (260 маноров). В результате Стефан вошёл в ряды высшей англонормандской знати. Богатство и влияние Стефана ещё более увеличились в 1125 г. после его женитьбы на Матильде Булонской, дочери Евстахия III, графа Булони, которая незадолго до этого унаследовала Булонское графство на берегу Ла-Манша и относящиеся к нему владения в Англии.
Когда в 1120 г. в кораблекрушении у берегов Нормандии погиб единственный законный сын Генриха I Вильгельм, Стефан некоторое время считался наиболее вероятным преемником Генриха на английском престоле. Хотя король имел дочь Матильду, но она была замужем за императором Генрихом V, и в случае, если бы корону унаследовала она, Англии угрожало бы включение в состав Священной Римской империи. Другой близкий родственник Генриха I — Вильгельм Клитон, сын старшего брата короля, — являлся одним из главных противников Генриха в Европе и неоднократный инициатор восстаний баронов в Нормандии. В этих условиях Стефан, постоянно проживавший в Англии и Нормандии и хорошо знакомый местной аристократии, был наиболее приемлемым кандидатом на престол. Популярности Стефана способствовали также его личные качества. В отличие от своих родственников из Нормандской династии, Стефан имел привлекательный характер: он был смел, великодушен, рыцарственен и несколько простоват. Последнее качество позволило Вальтеру Мапу, английскому сатирику второй половины XII века, заявить о Стефане, что помимо своей военной доблести, во всём остальном «он был практически идиот», что, безусловно, является сильным преувеличением.
В 1125 г. скончался император Генрих V. Его смерть устранила препятствия для объявления Матильды наследницей английского престола. В следующем году она прибыла в Англию, а в начале 1127 г. под давлением короля Генриха I англонормандская аристократия и духовенство признали её права на корону и принесли ей клятву верности. Среди присягавших Матильде был и Стефан Блуаский. Однако перспектива вступления на престол Англии женщины была с недовольством воспринята значительной частью знати. Положение осложнялось грубостью и надменностью императрицы, а также её неожиданным браком с Жоффруа Плантагенетом, представителем Анжуйского дома, который на протяжении более столетия являлся основным противником нормандских герцогов в Северной Франции. В результате, несмотря на официальное признание Матильды наследницей английской короны, многие англонормандские бароны продолжали симпатизировать кандидатуре Стефана.