Биография
В разрядах Иван Васильевич впервые упоминается в 1577 году в списке стольников, которые «с государем».
В 1578 году у него был местнический спор с кравчим, впоследствии царем Борисом Фёдоровичем Годуновым. Царь Иван IV Грозный велел князю Сицкому стоять с ним в товарищах у своего государева стола в день Рождества, но князь Сицкий сказал, что ему невместно быть в товарищах с Борисом, и бил челом царю на старшего его брата Василия Фёдоровича Годунова в отечестве и счете, а Борис Фёдорович в свою очередь бил челом царю на Иванова отца, на боярина Василия Андреевича Сицкого. Тогда царь велел разобрать этот спор боярину князю Ивану Фёдоровичу Мстиславскому, боярину князю Ивану Юрьевичу Голицыну и дьяку Андрею Мясному, и по их суду и счету учинил Годунова многими местами больше боярина князя Василия Андреевича Сицкого и пожаловал ему правую грамоту.
В 1580 году, после того как московские послы были высланы из Кракова, снова возникли переговоры у царя Ивана IV со Стефаном Баторием, но эти переговоры не привели ни к чему. Король польский назначил пять недель сроку для прибытия московских послов, и к нему были отправлены князь Сицкий и Пивов, со свитой в 500 человек. Когда они в конце августа 1580 года прибыли в стан Батория под Великими Луками, он принял их в шатре надменно, сидел в шапке, когда они кланялись ему от царя, не хотел сказать им «учтивого слова». Послы требовали, чтобы он велел снять осаду с Великих Лук, но вместо ответа в ту же ночь Замойский стал осаждать крепость. Послы соглашались уступить Курляндию и 24 города в Ливонии, но Баторий хотел получить все области Ливонские, а также Великие Луки, Смоленск, Псков и Новгород. Тогда князь Сицкий и Пивов, объявив, что ничего более не могут уступить, потребовали отпуска или дозволения писать Ивану Грозному. Отпуска им не дали, а позволили отправить гонца к царю, что они и исполнили в тот же день. Вторично послы были представлены Баторию через три дня, а затем они должны были сопутствовать королю по театру военных действий: их возили в Невль, в Полоцк, в Крев, долго держали в селе Трябине, 30 января 1581 года привезли в Варшаву и только 19 февраля отпустили с ответом: «не будет ни посольства, ни мира, ни перемирия, доколе войско московское не очистит Ливонии».
В 1582 году князь Сицкий послан на Тулу воеводой большого полка, но вследствие челобитья воевод передового и сторожевого полков, Михаила Михайловича Салтыкова, Ефима Варфоломеевича Бутурлина и князя Михаила Васильевича Ноздроватого, что им невместно быть меньше князь Сицкий, царь послал на Тулу других воевод, а князя Сицкого назначил в Дедилов воеводой правой руки. В другом разрядном списке сказано: «как сойдутся по вестям украинские воеводы с тульскими воеводами, и тогда быть в передовом полку с Дедилова, а стоять на Калуге».
В 1583 году князь Сицкий — воевода правой руки в Новгороде.
В 1585 году Иван Васильевич Сицкий пожалован в бояре царем Фёдором Иоанновичем; присутствовал при приеме литовского посла.