Биография
Ранние годы
Эшли родилась в техасском городе Уэйко и выросла в Ричардсоне. Она — вторая дочь Джо Симпсона (бывшего баптистского священника, в настоящее время — менеджера Эшли) и Тины Дрю. Эшли посещала начальную школу Prairie Creek. Начала заниматься классическим балетом с трёх лет, в 11 лет была принята в Школу Американского Балета в Нью-Йорке. Примерно в это же время Эшли стала страдать пищевыми расстройствами, очень мало ела. Это продолжалось около полугода, пока родители не помогли ей с этим справиться. После того как её сестра, Джессика Симпсон, подписала контракт со звукозаписывающей компанией, семья решила переехать в Лос-Анджелес, где Эшли начала появляться в телевизионных рекламных роликах.
Карьера
В 14 лет Эшли начала работать в группе подтанцовки у своей сестры, ставшей звездой после выхода дебютного альбома, а в 1999—2001 годах сопровождала Джессику в турне. Позже Эшли начала появляться в фильмах и телесериалах: участие в одной серии ситкома «Малкольм в центре внимания» в 2001 году, второстепенная роль в фильме «Цыпочка» в 2002 году и периодическая роль в семейной драме «Седьмое небо» (39 серий в 2002—2004 годах).
В 2002 году Эшли записала для рождественского сборника «School’s Out! Christmas» песню «Christmas Past, Present and Future», которая в 2004 и 2005 годах также вошла в сборники «Radio Disney Jingle Jams». Летом 2003 года она выпустила песню «Just Let Me Cry», которая вошла в звуковую дорожку к фильму «Чумовая пятница». В конце концов, в 19 лет Эшли заключила контракт со студией «Geffen Records».
Эшли Симпсон иногда появлялась в шоу «Молодожёны: Ник и Джессика», реалити-шоу о семейной жизни её сестры Джессики и её тогдашнего мужа Ника Лаше. Для привлечения внимания к собственной начинающейся музыкальной карьере Эшли сняла собственное реалити-шоу «The Ashlee Simpson Show», которое транслировалось после шоу «Молодожёны», и темой которого была заглавная песня её дебютного альбома «Autobiography». Первый сезон транслировался в течение лета 2004 года (восемь еженедельных эпизодов), второй сезон — с января по март 2005 года (10 эпизодов). Шоу освещало процесс написания, записи и исполнения музыки, а также повседневную жизнь Эшли.
Первый альбом Эшли, «Autobiography», вышел в США в июле 2004 года, его продажи за первую неделю составили 398 тыс. экземпляров. К сентябрю 2004 года альбом стал трижды платиновым. Симпсон была соавтором всех песен и описывала его в интервью как «полностью сооветствующий её эмоциям», однако критика была неоднозначной. Журнал Rolling Stone охарактеризовал альбом как «заурядную смесь аврилоподобной поп-музыки для плохо воспитанных детей и псевдорока Шерил Кроу» («mundane melange of Avril-ish brat pop and Sheryl Crow cod rock»). E!Online написал: «Даже если этот альбом не поразит вас, удивить „Autobiography“ вас сможет». Сингл «Pieces of Me», предшествующий выходу альбома, был одним из главных хитов лета в США и хорошо продавался в других странах, но последующие синглы, «Shadow» и «La La», были менее успешны.
Для живых выступлений на сцене у Симпсон была группа музыкантов. В период с 2004 по 2006 годы в её состав входили Рэй Брэди (гитара), Брэкстон Олита (гитара), Джои Каймана (бас-гитара, с 2004 по 2005 годы это место занимал Зак Кеннеди), Крис Мегерт (клавишные и вокал, с конца 2004 по 2005 годы это место занимала Люси Уолш) и Крис Фокс (ударные).