Симон был сыном поселян, живших близ города Юрьевца. Уйдя тайно из родительского дома, поселился в лесу и ходил босым зимою в лёгкой одежде. Скитался по городу, подвергался насмешкам и побоям. Скончался в 1584 году. В 1635 году игумен Дионисий по поручению патриарха Иоасафа составил описание жизни и чудес блаженного Симона. С этого года начиается его общероссийское почитание, появляются первые иконы святого.
В летописях существует запись, которая гласит о пожаре в Костроме; Воевода попросил Симона Юрьевицкого: «Юродивый, спаси город!» В ответ тот со всей силы ударил воеводе по лицу. Поступок был странный и дерзкий, однако пожар сразу прекратился.
