Биография
Детство, юность, университетские годы
Родился в пригороде Йокогамы. Рос в большой семье: сам Симао был первенцем, позднее родились ещё три брата и две сестры. В 1924 году пошёл в среднюю школу там же в Йокогаме. В связи с Великим землетрясением Канто был переведён в другую школу в префектуре Хёго в ноябре 1925 года. Уже в младших классах стал проявлять интерес к литературе и участвовать в школьных литературных кружках и журналах.
В 1930 году начал учёбу в Торговой школе Кобе. После её окончания в 1935 году провёл год, готовясь к дальнейшим вступительным экзаменам и продолжая пробовать себя в литературе, активно участвую в деятельности различных додзинси. К одному из них, называвшемуся «LUNA» (выходил под редакцией поэта Масао Накагири), он примкнул, уже учась в Торговом училище Нагасаки, куда поступил в апреле 1936 года. Учась на втором курсе, Симао написал своё первое законченное произведение, озаглавленное «XIV век» (????), которое однако не было допущено к печати цензурой Министерства внутренних дел Японии. К этому же периоду относится увлечение Симао русской литературой и изучение русского языка: настольными книгами того времени для него стали произведения Достоевского, Пушкина, Лермонтова и Гоголя.
После окончание училища в марте 1939 года Симао некоторое время ещё продолжал там же своё образование на отделении международной торговли. Летом того же года в рамках курируемого газетой «Майнити симбун» проекта Симао в составе группы студентов посетил филиппинский остров Лузон, а затем и Тайвань. С октября 1939 года Симао стал участвовать в выпускавшемся в Фукуоке додзинси, в состав которого входили Хироюки Агава, Курэо Манабэ, Таро Нака и другие ставшие впоследствии видными литераторы.
В 1940 году Симао поступил на экономическое отделение факультета права и литературы Университета Кюсю. В следующем году после успешной сдачи экзаменов был переведён на отделение гуманитарных наук того же факультета, где начал специализироваться на истории Дальнего Востока. В университетские годы сблизился с Дзюндзо Сёно, учившимся там же, курсом младше. В 1943 году, досрочно завершив университетский курс, поступил в подготовительную школу, выпускники которой должны были составлять резерв военно-морского флота Японии. Тогда же на собственные средства Симао издал свою первую книгу «Детство» (???, вышла тиражом 70 экземпляров), а также сблизился с поэтом Сидзуо Ито, через тесно общавшегося с ним Сёно. Связь с Ито и близким ему кругом авторов Симао сохранял и в первые послевоенные годы, в частности как участник додзинси «Свечение» (??), куда помимо того же Сёно входили Юкио Мисима и поэт Фудзима Хаяси.
Военная служба
Во время Тихоокеанской войны в 1944 году был в качестве командира эскадры лодок-камикадзе синъё направлен на острова Амами в составе японского штурмового отряда специального назначения. Не успел принять участие в боевых действиях и остался жив, благодаря окончанию войны.
Послевоенные годы
После окончания войны Симао по распределению некоторое время преподавал в начальной школе на Амами, тогда же женился на Михо Симао. Затем переехал вместе с семьёй в Кобе, где стал работать в Университете иностранных языков. Там же вместе с Масахару Фудзи выпускал додзинси «Викинг». После перебрался в Токио, где вместе с философом Такааки Ёсимото, критиком Такэо Окуно и поэтом Такаюки Киёока основал журнал «Современная критика» (????). Жизнь в Токио, однако, резко оборвалась из-за тяжёлой душевной болезни супруги Симао, вызванной его супружеской неверностью. В попытке искупления Симао сначала поселился вместе с Михо в психиатрическом диспансере, а затем, следуя её просьбе, принял решение вернуться на Амами.