Жизнь
Герберт родился около 946 года в Аврилаке (в современном чтении Орийяке, провинция Овернь, Франция). Около 963 года он вступил в монастырь Святого Герольда (там же). В 967 году монастырь посетил граф Барселоны Боррель II, и аббат попросил его взять с собой одаренного монаха для того, чтобы он мог в Испании продолжать занятия математикой и изучать арабские научные труды. С согласия графа Герберт был переведен в Вик, где продолжил обучение под руководством епископа Ато. Граф Боррель II в это время снарядил дипломатическую миссию к кордовскому халифу ал-Хакаму II и эту делегацию возглавил епископ Ато. Из этой поездки епископ привез новые документы и книги. Герберт с усердием изучал математику и астрономию. Благодаря тесным связям христианской Барселоны и арабской Кордовы, он имел возможность доступа к научной информации, которой не имел никто в тогдашней Европе. В частности он одним из первых среди европейцев познакомился с арабскими цифрами, понял удобство их употребления по сравнению с римскими и начал всячески пропагандировать их внедрение в европейскую науку.
В 969 году Герберт сопровождает графа Борреля II в его поездке в Рим. В Риме Герберт общается с папой римским Иоанном XIII и императором Оттоном I Великим. Папа рекомендовал Герберта императору в качестве учителя для его молодого сына, будущего императора Оттона II. Через несколько лет Оттон I отпустил Герберта в Реймс, где архиепископ Адальберон назначает его схоластом школы монастыря Святого Ремигия в Реймсе. В 973 году Оттон II, который наследовал после смерти отца титул императора, назначил Герберта аббатом в Боббио. Постепенно Герберт втягивается в политику. Вместе с архиепископом Адальбероном он противостоит попыткам короля Западно-франкского королевства Лотаря при поддержке Гуго Капета отторгнуть Лотарингию от империи Оттона III.
После смерти епископа Адальберона начинается борьба за место архиепископа Реймса. Герберт выступает одним из вероятных кандидатов, но Гуго Капет поддерживает Арнульфа, незаконного сына короля Лотаря, который и был избран в 989 году. В 991 году, в результате возникших противоречий между архиепископом и королем Гуго Капетом, Арнульф был свергнут и на его место избран Герберт. Но папа Иоанн XV, а затем и римский Синод не признал этого избрания и хотя Герберт признал решение папы, а в 995 году Арнульф был формально восстановлен на кафедре, она оставалась фактически вакантной, так как Арнульф был заключён в тюрьму Гуго Капетом и оставался в ней до его смерти.
Новый папа Григорий V, который был двоюродным братом императора Оттона III, в 998 году назначает Герберта архиепископом Равенны, а 2 апреля 999 года, после смерти Григория V, при поддержке императора Герберт был избран папой римским под именем Сильвестра II (Герберт взял это имя в честь папы Сильвестра I, который в IV веке был советником императора Константина I Великого). После избрания папой Сильвестр подтвердил права своего бывшего врага Арнульфа на архиепископство Реймсское. В качестве папы Сильвестр активно боролся с симонией и конкубинатом, которые процветали среди римского духовенства.
