Родилась в Бруклине, а детство провела в городе Нью-Хейвен в Коннектикуте, куда переехала вместе с матерью после её развода. Наблюдая в детстве трудное финансовое положение матери, которая зарабатывала на жизнь выступая с уличными концертами, Габби решила создать для себя более хорошие условия и прошла обучение сразу в нескольких колледжах Нью-Йорка.
В 2009 году, будучи ещё студенткой колледжа, Габби успешно прошла пробы и получила роль в драме Ли Дэниелса «Сокровище». В фильме она исполнила роль 16-летней девушки, которая забеременела, после того как её изнасиловал отец, а также постоянно испытывающей жестокое обращение со стороны матери. Фильм был с восторгом принят критиками, получив множество номинаций на различные кинопремии, а сама Сидибе была выдвинута на получение премий «BAFTA», «Золотой глобус» и «Оскар».
В октябре 2010 года присоединилась к актёрскому составу нового фильма Бретта Рэтнера «Как украсть небоскрёб», которой вышел в прокат в нoябре 2011 года. Она сыграла горничную этого фешенебельного небоскрёба, который пытаются ограбить.
